PhD defense: Carbohydrate-derived B-N-hydroxyamino a-diazoesters: application to the synthesis of novel iminosugars.

on the June 21, 2017

at 14:00
Language : French

On June 21st, Evelyn LIEOU KUI will present her thesis : New ketonitrones from ß-N-hydroxyamino a-diazoesters stemming from the nucleophilic addition of a-diazo esters on nitrones: application to the synthesis of new iminosugars.
Carbohydrate-derived ß-N-hydroxyamino a-diazoesters: application to the synthesis of novel iminosugars.

Institute: Département de Chimie Moléculaire, Grenoble
Director: Sandrine Py
Co-director: Alice Kanazawa-Delair
Date: 21 June 2017, 14:00

Summary:

Nouvelles cétonitrones à partir de ß-N-hydroxyamino a-diazoesters issus de l’addition nucléophile d’a-diazoesters sur des nitrones : application à la synthèse de nouveaux iminosucres

Cette thèse décrit la synthèse d’iminosucres bicycliques comportant un carbone quaternaire en jonction de cycle à partir de cétonitrones dérivées de sucres. L’addition d’a-diazoesters sur ces nitrones a permis la synthèse efficace de ß-N-hydroxyamino a-diazoesters, des molécules jusqu’alors inconnues. La réactivité de ces nouveaux composés diazo en présence de différents catalyseurs métalliques a été étudiée. En présence de triflate d’argent ou de complexes de cuivre(I), les ß-N-hydroxyamino a-diazoesters ont été transformés avec d’excellents rendements en cétonitrones, par migration 1,2 d’hydrure. Ces cétonitrones inédites ont servi d’intermédiaires-clés pour la synthèse de pyrrolizid et en indolizidines polyhydroxylées comportant un carbone quaternaire en jonction de cycle. L’activité biologique de ces dernières en tant qu’inhibiteurs de glycosidases a révélé que deux des indolizidines préparées dans ce travail sont des inhibiteurs puissants et sélectifs d’a-glucosidases.
Published on June 9, 2017

Practical informations

Lieu(x)


Salle 209 du DCM, Bat C Chimie, Campus Université grenoble Alpes